داستان فیلم تابستان 1969 و در اوج دوران هیپی‌گری در هالیوود روی می‌دهد. ریک دالتن (دی‌کاپریو) ستاره سابق سریال‌های وسترن و کلیف بوث (پیت) بدلکار و دوست قدیمی او دو شخصیت اصلی "روزی روزگاری در هالیوود" هستند. هر دو به‌سختی می‌کوشند در هالیوودی که دیگر برای آن‌ها آشنا نیست دوام بیاورند، اما دالتون یک همسایه بسیار معروف دارد... شارون تیت بازیگر (با بازی مارگو مارگو روبی). اتفاقات فیلم پیش از جنایت‌های خانواده مانسن و قتل شارون تیت روی می‌دهد که آن زمان همسر رومن پولانسکی کارگردان و هنگام مرگ هشت ماهه باردار بود.
مانسن به گروهی از پیروان خود دستور داد به ساکنان خانه‌ای در بخش بندیکت کانیونِ لس آنجلس حمله کنند، با این باور که خانه متعلق به یک تهیه‌کننده موسیقی است که پیش از این به او دست رد زده بود. در نهم اوت، چهار پیرو مانسن در چند ساعت با اسلحه و چاقو به طرزی وحشیانه، تیت 26 ساله و چهار نفر دیگر را به قتل رساندند.
آل پاچینو دیگر بازیگر فیلم پرستاره "روزی روزگاری در هالیوود" است. پاچینو نقش ماروین شوارز کارگزار کلیف بوث را ایفاء می‌کند. دیمین لوئیس در فیلم نقش استیو مک‌کویین بازیگر معروف را دارد. لوک پری در نقش اسکاتی لنسر، امیل هرش در نقش جی سبرینگ طراح مو، داکوتا فانینگ در نقش لینت فرومه یکی از اعضای خانواده مانسن، کلیفتن کالینز در نقش ارنستو، واکرو مکزیکی، کیت جفرسن در نقش کیت و نیکلاس هاموند در نقش سام وانامیکر کارگردان، دیگر بازیگرانی هستند که در "روزی روزگاری در هالیوود" حضور دارند. برت رینولدز و تیموتی آلیفنت، تیم راث و مایکل مدسن هم در فیلم بازی می‌کنند.
"روزی روزگاری در هالیوود" را تارانتینو بر مبنای فیلمنامه‌ای نوشته خودش کارگردانی و تهیه می‌کند. دیوید هیمن و شانون مکنتاش دیگر تهیه‌کنندگان فیلم هستند.
شرکت سونی پیکچرز 9 اوت 2019 را به‌عنوان تاریخ اکران این فیلم انتخاب کرده است. این تاریخ همزمان با پنجاهمین سال قتل شارون تیت است.
در 1971، مانسن و تعدادی از اعضای فرقه او به حبس ابد محکوم شدند. از آن زمان تاکنون ماجرای مانسن و فرقه او موضوع ده‌ها برنامه تلویزیونی، فیلم‌های سینمایی و کتاب‌ها بوده است. مانسن که به 9 بار حبس ابد محکوم شده و 46 سال را در زندان گذرانده بود، نوامبر سال گذشته در 83 سالگی از دنیا رفت.
